Năm 2013, Bad Luck Brian (do chính Craven thể hiện) đã xuất hiện trong một video hài trên YouTube và vào vai cặp đôi hẹn hò cùng với nhân vật trong meme Overly Attached Girlfriend. Sự hợp tác này thúc đẩy anh đi đến quyết định lập kênh YouTube của riêng mình Bad Luck Brian và các tài khoản trên Facebook, Instagram và Twitter.[2]

Bad Luck Brian đã được in trên áo phông, thú nhồi bông và các mặt hàng mới lạ bán bởi Walmart và Hot Topic.[2] Craven cũng đóng vai chính trong những chiến dịch quảng cáo cho các công ty như Volkswagen. Vào tháng 10 năm 2018, Craven đã thực hiện một loạt quảng cáo cho McDonald's với nhân vật Bad Luck Brian và được giới thiệu trên YouTube, Reddit và Spotify.[5][6] Tính cả các hợp đồng cấp phép và số hàng hóa bán được, Craven ước tính anh đã kiếm 20.000 USD chỉ trong vòng ba năm kể từ 2015.[7]

Tháng 3 năm 2021, Craven đã bán một token không thể thay thế tên Bad Luck Brian với giá khoảng 36.000 USD.[8]